根据《纽约时报》和ProPublica披露的美国国税局(Internal Revenue Service)的一项调查，前总统唐纳德·j·特朗普(Donald J. Trump)使用了一种可疑的会计手法，从他陷入困境的芝加哥大厦中获得了不正当的税收减免。在长达数年的审计大战中败诉，可能意味着要缴纳超过1亿美元的税款。
这座沿芝加哥河的92层玻璃幕墙摩天大楼是最高的，至少目前是特朗普的最后一个大型建筑项目。由于成本超支，加上在经济大衰退时期开业时运气不佳，它也是一个巨大的亏损企业。
但国税局认为，当特朗普试图从自己的损失中获得税收优惠时，他做得太过分了，实际上把同样的损失冲销了两次。
第一笔减记发生在特朗普2008年的纳税申报表上。由于销售远远落后于预期，他声称他在公寓酒店大楼上的投资符合税法对“一文不值”的定义，因为他在这个项目上的债务意味着他永远不会看到利润。时报和ProPublica发现，此举导致特朗普报告当年损失高达6.51亿美元。
没有迹象表明国税局对最初的说法提出了质疑，不过，这种缺乏审查的情况让为本文提供咨询的税务专家感到意外。但在2010年，特朗普和他的税务顾问试图从芝加哥的项目中获取更多利益，他们采取了一项策略，招致了国税局多年的调查。首先，他将拥有这座大楼的公司转变为一家新的合伙企业。因为他控制着两家公司，这就像把硬币从一个口袋搬到另一个口袋一样。然后，他以这种转变为理由，宣布在接下来的十年里，他又损失了1.68亿美元。
围绕特朗普案件的问题非常新颖，以至于在他担任总统期间，国税局在着手调查之前进行了高层法律审查。时报和ProPublica在咨询了税务专家后计算出，国税局要求的修改将产生超过1亿美元的新税单，外加利息和可能的罚款。
